孫興慜年幼就加盟首爾FC青訓，後通過韓國足協與德國足協的相關合作項目來到漢堡，加盟漢堡梯隊。起初孫的漢堡之路並不順暢，1年後他便被放棄。不過此後的U-17世錦賽上，孫興慜5場入3球，漢堡隊再度向其拋出橄欖枝。
孫興慜成長過程中，其曾擔任職業球員的父親孫雄政作用巨大。孫雄政刻意讓兒子加強技術訓練。在孫興慜8歲至15歲期間，父親不允許他參加正式比賽，取而代之的是每天約6小時的基本功練習。由此，孫興慜才具備了全面的左右腳能力和出色的傳控技術。在得到漢堡隊的徵召後，父親還毅然決定讓兒子放棄學業。
孫興慜感懷在漢堡的成長歷程。“我在漢堡獲得了踢高水準職業足球的機會，也變得成熟，或者可以說，變成了大人。”獨特的經歷給予他不同于常人的能力，但度過其中的寂寞和艱辛後，他也養成了性格中的自我色彩。
關於孫興慜的爭議中，有其過於我行我素的一面。“連國家隊的比賽都不想參加！你根本不配做韓國人！”這是韓國球迷得知孫興慜為專心英超而選擇缺席韓國隊世預賽的反應。韓國人轉會熱刺前，其好友兼隊友恰爾汗奧盧並不看好孫在英超的前景。孫興慜卻犀利反擊：“加盟英超一直是我的夢想！恰爾汗奧盧該管好自己的事！”
今年奧運會足球淘汰賽開打後，韓國隊輸給洪都拉斯，賽後孫興慜“整整哭了一天，甚至沒吃東西”的消息流傳很廣。從中可見證球員的愛國心？或許。韓國法律規定，成年男性28歲前要服兵役21個月，足球運動員球員如能獲得洲際大賽前三名成績，則可豁免兵役。奧運賽出局，意味著這支韓國奧運隊球員通過取得大賽獎牌豁免兵役的管道終結。兩年後的亞洲杯當然是再一次機會，但孫興慜還得從長計議自己的職業生涯。因為大賽拿成績，不是單靠一個球員表現。而正在歐洲頂級聯賽發展如火如荼的他，顯然不想職業盛年被輕易打斷。
孫興慜已多次錯失兵役豁免機會。2012年奧運會足球賽，韓國隊取得第三，包括斯旺西中場寄誠庸在內的韓國國奧隊員被免除了兵役。然而2012年夏天，孫興慜卻以精力放在漢堡俱樂部為由，謝絕了韓國國奧隊的徵召。這一舉動雖然在短期內收穫回報——他在33場聯賽中打入12球並隨即高價轉會勒沃庫森——對其職業生涯產生的影響卻不是完全有利。2014年韓國舉辦的亞運會是孫興慜得到兵役豁免權的另一次機會。這次他表達了為國出戰的願望，然而其新東家勒沃庫森卻無意放其遠赴仁川參賽。結果那屆亞運會韓國足球隊奪金，參賽球員獲兵役豁免，孫興慜則又一次錯過機會。
朴智星因在2002世界盃代表韓國拿到第四名，得到兵役“特赦”，只服役一個月。不過類似好運不常有。當然孫興慜並沒有因為少小離家而淡忘故土。英超賽場上的韓國榜樣有朴智星，熱刺隊內之前則有過韓國邊衛李榮杓。“這些球員對於韓國都非常重要，他們讓我們的名聲在國際賽場更加響亮。我現在正在做同樣的事情，每一天，每一場比賽，展示韓國的實力。”孫興慜說。