一切是從吵鬧的音樂開始的，1999年的某個時間，紐約和三藩市的Gap服裝零售店工作人員開始為出現了一個勁敵而擔憂——Abercrombie & Fitch（ 阿貝克隆比&費奇），它的門店裡面播放著震耳欲聾的電子音樂， 這是他們處心積慮的一種策略。
當Gap想要吸引所有顧客光顧它的店——它的服飾是不分年齡層的，店內新潮裝飾較少，店門口的迎賓員向每一個人露出微笑打招呼， Abercrombie & Fitch卻已經公開表現對30歲以上的顧客群的“敵意”了。不僅如此，Abercrombie & Fitch還以自己最大的能力驅趕30 歲以上的顧客群：員工在店裡播放大聲的電子音樂以至於不利於人集中注意力去思考，而且給櫥窗掛上暗色調的窗簾，以此來避開不想接待的中老年顧客；如果還有一些中老年顧客沒有意識到這種暗示，那麼他們會安排一些時髦的年輕員工在店門口徘徊（藉以驅散他們）。
對Gap的高管來說，不幸的事發生了。追隨潮流的年輕人從Gap蜂擁而出，擠進了新潮的服飾店——為青少年而生的Abercrombie & Fitch 和 J.Crew、為20多歲新潮年輕人服務的AA美國服飾（AmericanApparel）和H & M——他們已經圈定無比精確的用戶群，所以一擊得中，成功鎖定年輕目標顧客。最終，這些服飾品牌受到了熱烈的歡迎。
美國青少年的數量從1992年開始逐年增長，人們覺得人口將持續增長到2010 年，甚至更久。感謝那些寵愛孩子的父母，因為相應地，這個年齡段人群的消費額也以驚人的速度增長。
Gap的高管決定追隨潮流。為了吸引變化無常的年輕人重新回到他們的商店，他們開始生產短上衣以及亮粉色褲子，連帽衫以及緊身毛衣，迷你裙還有娃娃裝禮服。他們聘請了超酷的R&B歌手梅西·格雷展開宣傳攻勢，引進了皮褲生產線，甚至在一些店鋪中播放挑逗顧客的音樂。
但是，其結果是災難性的。
也許看穿了Gap 不知廉恥的轉變，青年們依舊在Abercrombie & Fitch 等只專注青年市場的店鋪中消費。更糟的是，35歲以上的曾經忠誠的客戶似乎被Gap新的行銷方式所冒犯，大批轉去更物美價廉或者只銷售適合他們年齡段服飾的店鋪消費。
Gap的高管們感到十分困惑，根據他們過去的經驗，潮流趨勢一直都跟他們設想的一致。
第一家Gap店在1969年加利福尼亞反文化動亂期間開張——Gap這個名字的靈感就源於當時叛逆的嬉皮士年輕人和老氣的父母之間的“代溝”。隨意簡單的牛仔褲，每個人都能穿的便服——Gap這個品牌在兩代人之間架起了橋樑。
這家企業在接下來的幾十年中趁著似乎每個人都喜歡的便裝潮快速發展，它的門店裡有適合所有人的東西：年輕人去買T恤，老太太去買羊毛衫，每個人都去買卡其褲。很長一段時間裡，它都是成功的。
1982年，Gap創立了自己的品牌（在此之前，它主要代售李維斯牛仔褲）；1983年，它收購了Banana Republic（香蕉共和國）服裝；在之後的日子裡，它擴張到亞洲和歐洲，並且推出了兒童服飾品牌——Gap Kids 和Baby Gap；它還推出了更便宜的服飾店Old Navy（老海軍）。
Gap曾試圖討好所有的人，但結果卻不盡人意
20世紀90年代末，Gap成為世界上最大的服裝零售商，旗下三大主要品牌Gap 、Banana Republic和Old Navy 的連鎖店達到3000餘家。它的衣服適合所有人，從《時尚雜誌》的模特到女影星莎朗·斯通。1996年，莎朗·斯通穿著炭灰色高翻領毛衣出現在紅地毯上，她告訴記者這件衣服來自於Gap。這件事讓Gap的主管們高興了好一陣子。
也是在那段時間，Gap轉變成辦公室便服的代名詞。它就像是新的制服供應商——斜紋棉布褲和平淡無奇的T 恤讓穿它的每個人看起來都一模一樣。但是，忽然沒有人願意穿制服了。就在這之前的幾年，Gap還吸引了青少年以及他們的父母，但現在雙方都不怎麼來Gap了；這兩代人再也不會在同一家店鋪中相遇。