傳統的賽艇活動中有項由來已久的約定，輸的一方脫下上衣交于勝利者，便於穿脫又不會被扯壞領口的服裝便必不可少。 1839年左右的一場賽艇比賽中，英國小鎮Henley-on-Thames的賽艇運動員首次將一種無領、領口下方半開襟，並用紐扣扣起的上衣穿作制服。他們穿梭於各大賽艇比賽，將“亨利衫” 穿得名噪一時，直到1940年代，哈佛大學賽艇隊還依舊身穿亨利衫。
在亨利衫誕生不久的19世紀初，美國的棒球運動員也逐漸穿起了這種服裝。亨利衫領口呈Y形，正式感介於有紐扣、有翻領的Polo衫和無紐扣無衣領、穿脫全靠扯的T恤之間。與Polo衫相同的半開襟和紐扣元素相仿，半開襟通常長度為8至13釐米，延伸至胸口，以2到6顆紐扣固定，狀似無領版Polo衫。
比基本款T恤更考驗細節，又比Polo衫更為隨性放鬆。Lemaire的白色亨利衫略為修身，款式簡約，搭配時無需太多顧慮。
Biro的短袖衫突顯了傳統亨利衫的特點，無翻領顯得不再拘束，而常見於Polo衫的異色或異料的袖口和衣擺、綴有紐扣的半開襟，則撇去了普通T恤的過於隨便的嫌疑。