襯衫象現在一樣，作為表面穿著、擁有多種穿法之前，常常只被作為配角。襯衫的角色，從貼身內衣到中衣的演化，要追溯到男性服裝中出現上衣和馬甲的1600 年代後期。產生了襯衫在馬甲下面，上衣中間的穿法，這在現代的套裝風格很常見。也可以說，領子和袖口從上衣露出的風格，是這個時候確立的。
進入了1700 年代以後，腰身和袖子肥大而舒適的襯衫開始出現了。可以見到襯衫前面的開衩部分和胸部的裝飾花邊荷葉邊裝飾。袖口上也同樣是荷葉邊，穿起來手腕被荷葉邊的花邊蓋住，這是當時最地道的貴族穿法。
上衣和馬甲固定下來之後，襯衫的存在感變得很薄了。但上流社會賦予了他新的意義。保持襯衫的清潔，穿雪白襯衫，被認為是新的身份象徵。
“不在襯衫上用香水，擁有很多上等的亞麻襯衫。在有純淨的流水和空氣的田園村舍洗滌衣服”成為紳士們的美學宣言。這對沉浸在香水和體臭中的襯衫來說，算是一場大革命。是否擁有各種各樣的襯衫，是否捨得在襯衫上花錢，是否保持襯衫的清潔，也成為判斷其社會地位的主要依據。
1850年的時候製作的襯衫（長94cm、寬71cm）半寬約2cm 小立領，後中心訂扣子。對於前身的左右排列細小的塔克，中央（裝飾扣）的3個，袖口雙層袖口。門襟上很硬的漿 。扣子向大頭釘一樣適合，也有寶石裝飾的樣式。
1800年代後期，領子幾乎和耳朵一樣高，顏色雪白的款式。替換的領子也有出售的了，多為領高 10cm ，也出現了12cm 的高領襯衫。在倫敦留學時夏日漱石所說的，替換領子-HIGH COLLAR，時髦的、穿著西裝的男性，就是這個時代。在日本也和歐洲同樣，要說“HIGH COLLAR”也是袖口從上衣袖口露出來1cm左右。
1900年的時候，在美國，黑與白、紅與白、淡紫色與白色，大的條紋花型很流行。胸上有了雙拼色的高領襯衫受到了極大的歡迎。
1906年是從禮服式襯衫和顏色等的豎領開始，折返型的領子是很普遍的。
1916年脫卸式的領子開始走俏。 1914年是翻邊脫載式的領子的亨利襯衫流行了。
1917年象柔領襯衫在市場開始大行其道。那種風格的大部分是領腰較低的款。
1918年是第一次世界大戰戰後當時由於景氣，絲制襯衫大流行。這股熱潮到1921年還在繼續。
1928年是有色的襯衫開始抬頭。長青藤聯盟的普林斯頓色彩有了以前不被看好的那樣多樣性。
隨後，伴隨著第二次產業的發展，白領階層增加，作為紳士、商務人士的標準風格西服樣式也確定下來。襯衫在配合西服和領帶中以白色為中心逐步推進，素材也由棉開發出化學纖維。防縮、防皺等機能性加工也隨之得以發展，價格也降低，逐漸使襯衫這一服飾走入到平常老百姓的家中，成為大眾化的服飾。這類襯衫的特性是材料更易打理，甚至終身不用熨燙。另一方面也揭開了襯衫品牌化及細分的序幕，使用高級純棉布料和量身定制的高級襯也逐漸出現，這類襯衫更注重襯衫自身的面料以及製作的工藝，面料更加的考究，工藝更加的複雜用以滿足中產階級以及那些追求品位及品質生活的人群。這樣，襯衫發展到現代就逐漸形成了大眾化、品質化的兩極分化。